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2,4,6三氯苯酚

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基本信息

  • 化学式:C₆H₃Cl₃O
  • 分子量:197.45
  • CAS 号:88-06-2
  • 外观:无色至淡黄色结晶,有强烈刺激性气味。
  • 溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。

物理化学性质

  • 熔点:64~66℃
  • 沸点:246℃
  • 密度:1.49 g/cm³(固态)
  • 化学特性
    • 酚羟基(-OH)具弱酸性,可与碱反应生成酚盐。
    • 分子中三个氯原子使其化学性质稳定,不易降解,但可发生亲电取代、水解等反应。

主要用途

  1. 农药与杀菌领域
    • 用于合成除草剂、杀虫剂(如五氯酚钠的中间体)。
    • 作为木材、皮革、纺织品的防腐剂和杀菌剂,防止霉菌和微生物侵蚀。
  2. 工业化学品
    • 生产染料、颜料、橡胶防老剂及表面活性剂。
    • 用于制备环氧树脂、酚醛树脂等高分子材料。
  3. 其他应用
    • 医药领域中作为抗菌剂或消毒剂的中间体。

安全性与风险

  • 毒性
    • 高毒,对皮肤、黏膜有强烈刺激性,吸入或摄入可能导致肝、肾损伤,甚至中枢神经系统抑制。
    • 具有生物蓄积性,长期接触可能致癌(国际癌症研究机构 IARC 列为 2B 类可能致癌物)。
  • 急性中毒症状
    • 头痛、头晕、恶心、呕吐、体温升高,严重时可致昏迷或呼吸衰竭。
  • 防护措施
    • 操作需穿戴防化服、呼吸器、防护手套和护目镜,避免皮肤接触和吸入蒸气。
    • 储存于密封容器中,远离热源、火源和食品级物质。

环境影响与法规

  • 生态危害
    • 难降解,可在水体和土壤中长期残留,对水生生物(如鱼类、藻类)毒性极高,破坏生态平衡。
    • 易通过食物链富集,威胁高等生物健康。
  • 法规管控
    • 被中国、欧盟、美国等列为危险污染物,严格限制生产、使用和排放。
    • 欧盟 REACH 法规将其列入高关注物质(SVHC)清单,限制在消费品中的含量。
    • 美国 EPA 规定饮用水中最大允许浓度为 0.005 mg/L。

典型危害事件与替代趋势

  • 历史问题:曾因广泛使用导致土壤和地下水污染,部分国家已逐步淘汰其作为防腐剂的用途。
  • 替代技术:目前倾向于使用低毒或无氯的环保型防腐剂(如异噻唑啉酮类化合物)。


总结:2,4,6 - 三氯苯酚是高毒性含氯有机物,虽在工业中有特定用途,但其对人体和环境的危害显著,需严格遵循法规进行管控,推动绿色替代技术的应用。

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